在这个系列的最开始就展示了迈克尔·斯科菲尔德的最终计划——进入福克斯河州立监狱。纹身师正给他完成最后的纹身。为了进入福克斯监狱，迈克尔抢了银行，并在审判的时候承认了他的罪行，并要求把他关到离他家最近的监狱（也就是他哥哥林肯·布利恒所在的福克斯监狱）。迈克尔从四月十一日开始服刑，这刚好是林肯行刑前一个月。
一到了那里，他就开始仔细察看监狱的每一个细节，当然最重要的地方还是他自己的牢房。
如果细想迈克尔·斯科菲尔德抢银行前的表现，没有任何犯罪前科，受过大学教育又是高才生，头脑也很聪明名，本该有个很好的未来，那么其他人会觉得他要进监狱这件事就很奇怪了。更令人百思不得其解的是，他有个奇怪的“习惯”——人们他经常看见他谨慎地和他哥哥林肯·伯罗斯交谈，无论是在劳动工团时间或是在教堂做礼拜的时候。
第一季紧跟迈克尔突破重重困难实践他的计划。在最开始的十三集中，迈克尔都有一个清晰明确的目标要达成，来帮助他筑建越狱行动的大厦，步步绘制出逃往路线。在这个过程中他招募了几个人帮助逃跑。他的牢房室友费南多·苏克里帮助他挖地道，帮他拿到PI。约翰·阿布鲁兹提供翻出高墙后用来远走高飞的飞机.。以及查理·西莫尔兰（迈克尔一直认为他是D.B. Cooper）提供经济援助。
迈克尔谎称自己得了一型糖尿病，好让自己每天都可以去一趟医务室，也就是他们逃往路线的终点。也让自己和狱医沙拉·唐克里蒂，州长的女儿，建立的情感关系。他还答应了典狱长请他帮忙在狱长办公室建泰姬陵的模型的请求，并且获得了典狱长的信任。他从患有精神病的Heywire那里重获了因为背不小心靠在炙热的蒸气管道上而丢失的一部分纹身蓝图
迈克尔与莎拉·唐克里迪的关系从第十九集《钥匙》开始变得明显，尽管他知道她最初来当狱医的动机并不是帮助犯人或者与犯人建立情感关系，但她最终还是在迈克尔越狱的那天晚上故意没锁医务室的门。他最终越狱成功。